Сергей Александрович Есенин родился 21 сентября (3 октября) 1895 года в селе Константиново Рязанской губернии (ныне село Есенино).
Отец Есенина, Александр Никитич, был выходцем из крестьянского сословия. Чтобы прокормить семью, он перебрался в Москву и занял должность приказчика у купца.
Мать Есенина, Татьяна Федоровна, урожденная Титова, также периодически покидала семью, чтобы заработать в Москве. Поэтому фактически Сергея Есенина воспитывал зажиточный дед, Федор Алексеевич Титов, и бабушка. Воспитание оказалось эффективным – уже в пятилетнем возрасте будущий поэт умел читать.
1904 – 1909 годы – Сергей Есенин учится в Константиновском земском училище и заканчивает его с похвальным листом. К этому же периоду жизни относятся его первые поэтические опыты. Есенин пишет короткие стихотворения, подражает частушкам.
1909 год – Есенин поступает в закрытую церковную школу в селе Спас-Клепики. Школа готовила сельских учителей, и будущий поэт получает образование «учителя школы грамоты».
1912 год – окончив школу, Есенин приезжает в Москву. Первое время он служит в мясной лавке, где работает приказчиком его отец. Позже устраивается на работу в книжный магазин, спустя некоторое время переходит в типографию товарищества И. Д. Сытина. Обе работы дают ему возможность читать. В типографии Есенин знакомится со своей будущей женой Анной Изрядновой. Также в Москве поэт начинает посещать Суриковский литературно-музыкальный кружок.
В типографии Есенин примыкает к революционно настроенным рабочим. Полиция берет его под надзор.
1913 год – Есенин поступает на историко-философское отделение Московского городского народного университета им. А. Шанявского. Учеба длится полтора года. Тогда же Есенин вступает в брак с Изрядновой.
Начало 1914 года – первая публикация стихов Сергея Есенина в журнале «Мирок».
Конец 1914 года – Изряднова рожает Есенину сына Георгия (в 1937 году был незаконно репрессирован и погиб).
Весна 1915 года – Есенин переезжает в Петроград, оставив жену с сыном в Москве. По мнению поэта, в городе на Неве у него будет больше возможностей добиться признания и славы. Действительно, в Петрограде Есенин быстро приобретает известность, и в первую очередь в литературных кругах. Среди его знакомых А. Блок, З. Гиппиус, Д. Мережковский, А. Ахматова, Н. Гумилев… Известно, что к Блоку Есенин явился знакомиться сам и не прогадал – встреча была теплой, а Александр Блок одобрил его стихотворения. Очень скоро стихи молодого поэта появляются на страницах «Северных записок», «Русской мысли», «Ежемесячного журнала».
В это же время Есенин становится участником литературного объединения «Краса». Это объединение пропагандирует народность («крестьянские» поэты), и Есенин вместе со своим другом Н. Клюевым выступали на литературных вечерах со своими стихами, одетые по-крестьянски в рубахи, поддевки и сапоги.
Январь 1916 года – идет Первая мировая война, и Сергей Есенин призван на военную службу. Далеко уезжать не пришлось – служба проходила в Царскосельском военном госпитале, где Есенин был санитаром. В это же время выходит «Радуница» – первая книга стихов Сергея Есенина.
Весна этого же года – Есенин приглашен к императрице читать стихи. В целом, благодаря своему таланту и, возможно, появившимся при дворе связям, поэту удалось избежать фронта.
Конец 1916 года – Есенин самовольно покидает армию. В этот же период он работает с эсерами, причем «не как партийный, а как поэт». Однако после раскола партии «поэт» даже вступает в боевую дружину левого эсерского крыла.
Весна 1917 года – Есенин знакомится с Зинаидой Райх. Это происходит в редакции газеты «Дело народа», где Райх работает секретаршей. Спустя полгода они обвенчались.
1917 – 1918 годы – Сергей Есенин активно сотрудничает с поэтом Ивановым-Разумником, издававшем тогда альманах «Скифы».
Октябрь 1917 года – Есенин принимает революцию («…[я] был всецело на стороне Октября…»).
1918 – 1921 годы – поэт много ездит по России. Посещает Архангельск, Мурманск, Крым, Кавказ, Бесарабию. Воодушевленный революцией, он пишет поэмы «Инония», «Иорданская голубица», «Небесный барабанщик».
Апрель 1918 года – Есенин уезжает обратно в Москву. Через месяц выходит второй сборник поэта, в который вошли стихи 1915 – 1916 годов. Сборник получает название «Голубень». Чуть позже издаются сборники «Сельский часослов», «Преображение».
Декабрь этого же года – Есенин становится членом Московского Профессионального Союза Писателей.
В Москве Есенин участвует в создании литературного объединения «Орден имажинистов». Поэт публикует свои произведения в сборниках «Ордена», помогает создать собственное издательство объединения.
1920 год – Есениным написана и опубликована исследовательская работа по истории искусства «Ключи Марии». В этом же году распадается его брак с Зинаидой Райх.
1921 год – выходят сборники стихов Есенина «Трерядница» и «Исповедь хулигана».
Осень этого же года – знакомство с известной американской танцовщицей Айседорой Дункан.
Май 1922 года – Есенин женится на Айседоре. Сразу после свадьбы молодые отправляются в Европу (путешествуют по Германии, Франции, Бельгии, Италии), а оттуда – в Америку, где поэт проводит четыре месяца. Во время путешествия Есенин всеми силами старается эпатировать публику, устраивает шумные публичные скандалы. Одновременно он практически не способен общаться со своей женой, так как не желает учить какой-либо иностранный язык; Дункан же знает лишь несколько десятков слов по-русски.
Август 1923 года – Есенин возвращается в СССР.
1923 год – поэт выпускает сборник «Стихи скандалиста». В газете «Известия» опубликованы его очерки об Америке «Железный Миргород».
1924 год – выходит сборник стихов поэта «Москва кабацкая», в этом же году издана поэма «Пугачев». Есенин разрывает отношения и с Айседорой Дункан, и с имажинизмом.
Осень 1924 года – новое путешествие Сергея Есенина, на этот раз в Закавказье. Результатом поездки стал сборник стихов «Персидские мотивы», вышедший спустя год.
1925 год – очередная попытка Есенина устроить личную жизнь. Избранницей на этот раз стала внучка Льва Толстого Софья. Брак не удачен. Есенин много пьет, болеет, у него тяжелая депрессия. Он мечется между Москвой, Ленинградом и родным селом Константиново. В этом состоянии написаны трагическая поэма «Черный человек», поэма «Анна Снегина», стихи для сборника «Русь Советская».
Конец ноября 1925 года – Сергей Есенин попадает в психоневрологическую клинику.
23 декабря 1925 года – прервав курс лечения, Есенин «сбегает» из Москвы в Ленинград. По воспоминаниям первой жены поэта, Анны Изрядновой, перед отъездом Есенин пришел проститься с ней и сыном (несмотря на скорый развод, отношения с этой семьей поэт поддерживал на протяжении всей жизни). Изряднова вспоминала и слова Есенина, сказанные в тот день: «Смываюсь, уезжаю, чувствую себя плохо, наверное, умру».
В Ленинграде поэт останавливается в гостинице «Англетер», в номере «5».
Вечер 27 декабря 1925 года – Есенин собственной кровью пишет свое последнее стихотворение «До свиданья, друг мой, до свидания…».
28 декабря 1925 года – в №5 находят поэта Сергея Есенина, повесившегося на трубе парового отопления. До сих пор неизвестно, было это убийство или же самоубийство, достаточного количества доказательств нет в пользу ни одной из версий… Поэт похоронен в Москве, на Ваганьковском кладбище.